1999-00: Ο... γούρικος Ολυμπιακός!
Σε μια κλήρωση - καρμπόν με εκείνη του 1997, η Ρεάλ κατέκτησε το 7ο Κύπελλο Πρωταθλητριών επικρατώντας στο τελικό της συμπατριώτισσάς της Βαλένθια με 3-0.
Στις 15 Σεπτεμβρίου του 1999 στην Αθήνα, που λίγες ημέρες πριν είχε πληγεί από τον φονικό σεισμό των 5,9 ρίχτερ, η Ρεάλ Μαδρίτης αναδείχθηκε ισόπαλη σε ένα εκπληκτικό παιχνίδι με τον Ολυμπιακό, με τον φωτεινό πίνακα του ΟΑΚΑ να δείχνει 3-3 (Ζιοβάνι 11’, 64’, Ζάχοβιτς 67’ - Σάβιο 24’, Ρομπέρτο Κάρλος 32’, Ραούλ 80’) την 1η αγωνιστική του 5ου ομίλου.
Στις 29 Σεπτεμβρίου η νορβηγική Μόλντε (να θυμίσουμε πως την σεζόν 1997-1998 υπήρχε ομάδα από την Νορβηγία στο όμιλο της Ρεάλ), δεν μπόρεσε να σταθεί εμπόδιο στο «Μπερναμπέου» και μοιραία ηττήθηκε με 4-1, ενώ την 3η αγωνιστική (29/09) η Πόρτο και πάλι στην Μαδρίτη, δέχθηκε ένα γκολ λιγότερο με το τελικό αποτέλεσμα να είναι το 3-1.
Την πρώτη της ήττα γνώρισε η Ρεάλ στο Οπόρτο από την τοπική ομάδα με 2-1 στις 19 Οκτώβρη, ενώ μια εβδομάδα αργότερα επικράτησε του Ολυμπιακού με 3-0 στο «Σαντιάγκο Μπερναμπέου» για την 5η αγωνιστική.
Όντας αδιάφορη η «βασίλισσα» ταξίδεψε στην παγωμένη Νορβηγία για την αναμέτρηση με την Μόλντε της οποίας και επικράτησε με 1-0 στις 2 Νοεμβρίου.
Στα προημιτελικά η Ρεάλ βρέθηκε αντιμέτωπη με την Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ και η «λευκή» ισοπαλία στο «Σαντιάγκο Μπερναμπέου» στις 4 Απριλίου του 2000 δεν άφηνε πολλά περιθώρια για την ρεβάνς του «Όλντ Τράφορντ».
Σε μια από τις πολλές «χρυσές» βραδιές της ευρωπαϊκής ιστορίας της, η Ρεάλ Μαδρίτης στις 19 Απριλίου… άλωσε το «Θέατρο των ονείρων» με 3-2 (Μπέκαμ 64’, Σκόουλς 88’- Κιν 21’ αυτογκόλ, Ραούλ 50’, 52’) ρίχνοντας την Γιουνάιτεντ στο καναβάτσο!
Στα ημιτελικά οι «μερένχες» τέθηκαν αντιμέτωποι με μια άλλη σπουδαία ομάδα, την Μπάγερν Μονάχου.
Ο πρώτος ημιτελικός έγινε στις 2 Μαΐου του 2000 στο κατάμεστο «Σαντιάγκο Μπερναμπέου» και η Ρεάλ πήρε μια «καθαρή» νίκη με 2-0 (Ανελκά 4’, Γέρεμις 33’ αυτογκόλ) επί των Βαυαρών.
Μια εβδομάδα αργότερα, στο Μόναχο η ήττα από την Μπάγερν με 2-1 (Γιάνκερ 12’, Έλμπερ 54’ - Ανελκά 31’) αποδείχθηκε ανώδυνη και το εισιτήριο για τον τελικό του «Σταντ ντε Φρανς» σφραγίστηκε!
Αντίπαλος η εκπληκτική Βαλένθια, η οποία ωστόσο στις 24 Μαΐου δεν μπόρεσε να σταθεί εμπόδιο στο δρόμο της «βασίλισσας» για το 8ο Ευρωπαϊκό και ηττήθηκε άνετα με 3-0 (Μοριέντες 39’, ΜακΜάναμαν 67’, Ραούλ 75’) υποκλινόμενη στην ανωτερότητα των «μερένχες».
